塩化オキサリル

炭素, C

酸素, O

塩素, Cl

物質名

優先IUPAC名

Oxalyl dichloride

組織名

Ethanedioyl dichloride

別名

Oxalic acid chloride
Oxalic acid dichloride (1:2)
Oxalic dichloride
Oxaloyl chloride

識別情報

CAS登録番号

79-37-8

3D model (JSmol)

Interactive image

ChemSpider

59021

ECHA InfoCard

100.001.092

EC番号

201-200-2

PubChem CID

65578

RTECS number

KI2950000

UNII

R4Y96317DW

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID3058822

InChI

InChI=1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
Key: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
Key: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG

SMILES

ClC(=O)C(=O)Cl

性質

化学式

C
2O
2Cl
2

モル質量

126.92 g·mol⁻¹

外観

無色の液体

匂い

ホスゲンのような

密度

1.4785 g/mL

融点

-16℃

沸点

63 ～ 64℃ at 1.017 bar

水への溶解度

水と反応する

屈折率 (n_D)

1.429

危険性

労働安全衛生 (OHS/OSH):

主な危険性

毒性、腐食性、催涙性

GHS表示:

絵表示

重要な用語

Danger

危険性報告

H314, H331

予防報告

P261, P280, P305+P351+P338, P310

NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）

3

1

2

W

安全データシート (SDS)

External MSDS

有機化学への応用

]

酸塩化物の合成

]

有機合成化学では、カルボン酸を対応する酸塩化物へと変換する際によく用いられる。塩化チオニルと同様、塩酸などの揮発性の副生成物が発生する。

{\rm {RCO_{2}H+(COCl)_{2}\longrightarrow RC(O)Cl+HCl+CO+CO_{2}}}

塩化オキサリルは比較的マイルドで、より選択性のある試薬だと考えられている。触媒量のジメチルホルムアミドを添加することが多い。

芳香族化合物のアシル化

]

塩化アルミニウムの存在下で芳香族化合物と反応し、対応する酸塩化物を発生させる。この反応はフリーデル・クラフツ反応として知られている。続く加水分解により、対応するカルボン酸が生成する。

ジエステルの合成

]

他の酸塩化物と同様、アルコールと反応するとエステルが生成する。

{\rm {2RCH_{2}OH+(COCl)2\longrightarrow RCH_{2}OC(O)C(O)OCH_{2}R+2HCl}}

この反応はピリジンのような塩基の存在下で行われることが多い。なおフェノールと反応するとフェニルオキサリルエステルを生成するが、この反応はサイリュームに応用されている。

アルコールの酸化

]

塩化オキサリルとジメチルスルホキシド、トリエチルアミンを組み合わせると、アルコールを対応するアルデヒドやケトンへと酸化できる。この反応はスワーン酸化として知られている。

危険性

]

水と激しく反応し、塩化水素を発生する。

参考文献

]

^ ^a ^b Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 797. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ Oxalyl chloride: odor
^ ^a ^b ^c ^d ^e Oxalyl chloride MSDS
^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
^ Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). “Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride”. Organic Syntheses (英語).{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 7, p. 420
^ Sokol, P. E. (1973). “Mesitoic Acid”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 5, p. 706

外部リンク

]

日本国国立環境研究所 Webkis-plus シュウ酸ジクロリド

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[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 797. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[2] Oxalyl chloride: odor

[COClCOCl-3] Oxalyl chloride MSDS

[4] Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015

[5] Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818

[6] Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). “Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride”. Organic Syntheses (英語).{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 7, p. 420

[7] Sokol, P. E. (1973). “Mesitoic Acid”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 5, p. 706

塩化オキサリル