トリニトロトルエン
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| 物質名 | |||
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優先IUPAC名 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzene | |||
別名
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| 識別情報 | |||
CAS登録番号 |
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3D model (JSmol) |
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| 略称 | TNT | ||
| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| DrugBank |
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| ECHA InfoCard | 100.003.900 | ||
| EC番号 |
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| KEGG |
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PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII |
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| 国連/北米番号 | 0209 – 乾燥または30%未満の水分 0388, 0389 – トリニトロベンゼン、ヘキサニトロスチルベンとの混合物 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
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InChI
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SMILES
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| 性質 | |||
化学式 | C7H5N3O6 | ||
| モル質量 | 227.132 g·mol−1 | ||
| 外観 | 淡黄色の固体 | ||
| 密度 | 1.654 g/cm3 | ||
| 融点 | 80.35 °C (176.63 °F; 353.50 K) | ||
| 沸点 | 240.0 °C (464.0 °F; 513.1 K) 分解 | ||
水への溶解度 | 0.13 g/L (20 °C) | ||
| 溶解度 | ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン、ピリジンに溶ける | ||
| 蒸気圧 | 0.0002 mmHg (20°C) | ||
| 爆発性データ | |||
| 衝撃感度 | 鈍感 | ||
| 摩擦感度 | 353 Nに不感応 | ||
| 爆速 | 6900 m/s | ||
| RE係数 | 1.00 | ||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
絵表示 |     | ||
重要な用語 | Danger | ||
危険性報告 | H201, H301, H311, H331, H373, H411 | ||
予防報告 | P210, P273, P309+P311, P370+P380, P373, P501 | ||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） |  2 1 4 | ||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死量 LD50 | 795 mg/kg (ラット, 経口) 660 mg/kg (マウス, 経口) | ||
LDLo (最小致死量) | 500 mg/kg (ウサギ, 経口) 1850 mg/kg (ネコ, 経口) | ||
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |||
PEL | TWA 1.5 mg/m3 [skin] | ||
REL | TWA 0.5 mg/m3 [skin] | ||
IDLH | 500 mg/m3 | ||
| 安全データシート (SDS) | ICSC 0967 | ||
| 関連する物質 | |||
| 関連物質 | ピクリン酸 ヘキサニトロベンゼン 2,4-ジニトロトルエン | ||
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  | |||
トリニトロトルエン（trinitrotoluene、略称：TNT）は、トルエンのフェニル基の水素のうち3つをニトロ基 (-NO2) で置換した化学物質。いくつかの構造異性体があるが、単にトリニトロトルエンといえば通常 2,4,6-トリニトロトルエン (2,4,6-trinitrotoluene) のことである。かつて、トリニトロトルオールとも称されていた。
もともとは、黄色の染料や化学の合成で使用する試薬として使用されてきたが、発明から30年が経過した後には安全で安価な爆薬として使用できることが判明した。
性質
]TNT火薬の主成分となる。淡黄色の結晶であるが、日光に当たると茶褐色になる。水に溶けないが、アルコールには熱すると溶け、ジエチルエーテルにも溶ける。金属と反応しない。初期火災の場合、水・泡などの水系消火剤で消火する。
燃焼の化学式は以下の通り。
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}3\,\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}5\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}7\,\mathrm {CO} {}+{}7\,\mathrm {C} }}](https://www.moon.ja-jp.nina.az/wiki-image/aHR0cHM6Ly93d3cubW9vbi5qYS1qcC5uaW5hLmF6L3dpa2ktaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkzYVd0cGJXVmthV0V1YjNKbkwyRndhUzl5WlhOMFgzWXhMMjFsWkdsaEwyMWhkR2d2Y21WdVpHVnlMM04yWnk4MU5EWTNNbU15TkRVeU9XSmhNekV4T0RrNVlqTXdZVGt3WldWa1lqVXdPR1V5TlRjd00yWmouc3Zn.svg)
毒性
]皮膚に接触すると炎症を引き起こして明るい橙色に変えるなど、有毒である。第一次世界大戦中の英国で爆発物を生産していた女性たちが皮膚を黄色く変色させたことから、黄色い鳥であるカナリアになぞらえてカナリーガールと呼ばれた。長期に扱っていると、貧血や肝機能異常、脾臓の肥大、免疫系に障害、不妊を起こす。
爆発性
]核兵器の威力は一般に、同じエネルギーのTNT爆薬の質量に換算して表記される。例えば、「20メガトン級の水素爆弾」は20メガトン、つまり、2,000万トン分のTNT爆薬と同じ爆発力を持つ（1メガトン=1,000,000トン）。なお、広島へ1945年8月6日に落とされた原子爆弾は15キロトン（=15,000トン）だった。
火薬としての将来性はBASF社のニトロ化合物試験で確認された。
- 爆発物グレードのTNTの塊
-
81 °C (178 °F)で液状になるTNT - M795榴弾にTNTが詰められていることが表示されている。
-
M107榴弾にComp B (RDXとTNTを主成分とする混合爆薬) が詰められていることが表示されている。 - WW2中ドイツ（1941-1944年）の割り当てと生産量
暖かい地域では、生産中に生じたジニトロトルエンやトリニトロトルエンの異性体が滲みだし、成形された爆薬が崩れて衝撃感度が上昇したり、ショートなどを起こしたりする場合がある。
製造方法
]製造方法には1段法、2段法、3段法および連続法がある。
- 1段法は反応が激しく危険であるため実用では用いられていない。
- 2段法は小規模な設備のみで製造できるため、実験などで少量を製造するのに用いられる。これは、硫酸と硝酸の混酸を使ってトルエンを2段階ニトロ化するものである。
- 3段法、連続法は収率が良く製品純度を高めやすく扱いが容易であるため工業的な大量生産に用いられている。
価格
]1ポンドあたり$6と軍用爆薬（$5-100まで様々）の中でも安い。
質量当たりの威力が低いためミサイルの弾頭などには向かないが地雷など質量の制約がないものに向く。
歴史
]- 1863年にドイツのヨーゼフ・ヴィルブラント (Joseph Wilbrand) がトルエンを硝硫混合酸を使用して高温でニトロ化することで初めて合成に成功する。当時は黄色の染料として利用されており、爆薬としての可能性は認識されていなかった。
- 1891年にドイツ人科学者 Carl Häussermannが、爆薬に使用できることを解明した。ドイツで工業的規模での大量生産が開始される。
- 1901年にはピクリン酸に代わって主要な爆薬となる。
法規制
]日本
]消防法において、第5類危険物（自己反応性物質）であるニトロ化合物に属する。
火薬類取締法第2条により「火薬類」に指定されているため、製造、所持には法律による制限を受ける。ただし、第4条で定めるように理化学上の実験目的で経済産業省令で定める数量以下のものを製造する場合はこの限りでないので、理化学の実験の目的で極少量を製造することは可能である。
規格
]日本ではJIS K 4813によって等級が定められている。
他の主要な爆薬
]- ニトログリセリン
- ニトロベンゼン
- ニトロセルロース
- 2,4,6-トリニトロフェノール (ピクリン酸)
- 2,4,6-トリニトロトルエン (TNT)
- トリメチレントリニトロアミン (RDX、ヘキソーゲン)
- シクロテトラメチレンテトラニトラミン (HMX、オクトーゲン)
- ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン (HNIW)
- オクタニトロキュバン
脚注
]- ^ “Trinitrotoluene”. 2025年8月28日閲覧。
- ^ 2,4,6-Trinitrotoluene. inchem.org[リンク切れ]
- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0641
- ^ a b “2,4,6-Trinitrotoluene”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2025年12月13日閲覧。
- ^ a b 「トリニトロトルエン」『デジタル大辞泉、精選版 日本国語大辞典、改訂新版 世界大百科事典、百科事典マイペディア』。コトバンクより2024年10月2日閲覧。
- ^ “The Canary Girls: The workers the war turned yellow” (英語). BBC News. (2017年5月20日) 2021年12月2日閲覧。
- ^ Toxicological Profile for 2,4,6-Trinitrotoluene. atsdr.cdc.gov
- ^ “Military Periscope Spotlights BAE Systems” (英語). BAE Systems | United States. 2020年2月26日閲覧。
- ^ Persson, Per-Anders; Holmberg, Roger; Lee, Jaimin (1993-10-25) (英語). Rock Blasting and Explosives Engineering. CRC Press. p. 72. ISBN 978-0-8493-8978-8
- ^ Peter O. K. Krehl (2008). History of Shock Waves, Explosions and Impact: A Chronological and Biographical Reference. Springer Science & Business Media. p. 404. ISBN 978-3-540-30421-0
- ニトロベンゼン
- 火薬
- 爆薬
- 第5類危険物
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