テトラリン

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テトラリン
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物質名
識別情報
CAS登録番号
  • 119-64-2 image
3D model (JSmol)
  • Interactive image
ChEBI
  • CHEBI:35008 image
ChemSpider
  • 8097 image
ECHA InfoCard 100.003.946
KEGG
  • C14114 image
PubChem CID
  • 8404
UNII
  • FT6XMI58YQ image
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID1026118
性質
化学式
C10H12
モル質量 132.206 g·mol−1
外観 無色透明の液体
密度 0.970 g/cm3
融点 −35.8 °C (−32.4 °F; 237.3 K)
沸点 206–208 °C (403–406 °F; 479–481 K)
水への溶解度
溶けない
粘度 2.02 cP at 25 °C
危険性
引火点 77 °C (171 °F; 350 K)
発火点
385 °C (725 °F; 658 K)
安全データシート (SDS) JT Baker MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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テトラリン (tetralin) または1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)は、化学式が C10H12 で表される芳香族炭化水素の一種。炭素の骨格はナフタレンと似ているが、片方の環が水素化され飽和した構造を持つ。

ナフタレン様の臭気を有する無色透明の液体で、水より軽い。水には溶けないが、多くの有機溶媒に溶ける。テトラリン自体も溶媒として用いられる。

空気中で酸化されやすく、爆発性のテトラリンヒドロペルオキシド(1-ヒドロペルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン)となるため、古いものを蒸留するときには注意が必要である。

合成

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テトラリン骨格はバーグマン環化 (Bergman cyclization) で合成できる。古典的には、ダルツェンテトラリン合成 (Darzens tetralin synthesis)、すなわち 4-アリール-1-ペンテンに硫酸を作用させてメチルテトラリン誘導体へと環化させる合成法も知られる。

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ダルツェンテトラリン合成

また、単純にナフタレンを白金触媒下で水素化する方法もある。

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参考文献

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  1. ^ Gonçalves, F. A.; Hamano, K.; Sengers, J. V. (1989). “Density and viscosity of tetralin and trans-decalin”. International Journal of Thermophysics 10 (4): 845. doi:10.1007/BF00514480. 
  2. ^ Darzens, G. Compt. Rend. 1926, 183, 748.
  3. ^ 総説: Bergmann, E. Chem. Rev. 1941, 29, 536. doi:10.1021/cr60094a009

関連項目

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